副業×本業で、あらゆる事業フェーズのPMを経験する価値

こんにちは。DMM.comの石垣雅人(@i35_267)と申します。

普段は、DMM.comという会社で働いており、プロダクトマネジメントを中心にエンジニアリングマネジメント、プロジェクトマネジメントを行っています。わたしはエンジニアとして新卒入社しており、DMMは比較的大きな会社のため「もっと違うフェーズの事業やプロダクト開発の現場を体験して知見を吸収したい!」という考え方をキッカケに数年前から副業をしております。

本記事は、エンジニアやエンジニアリングマネージャー、プロダクトマネージャーとして沢山の事業フェーズ、その中にいる組織のフェーズを本業 + 副業という手段をもとに経験してきた事例について述べていきます。

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様々なフェーズの事業が抱える、様々な組織の悩み

参画する企業のフェーズとしては、まだプロダクトが世にでていない状態の学生スタートアップから、IPO直前で事業も人材もどんどんスケールしている中での成長痛のような会社まで、様々ありました。

そういった企業の主な仕事のオーダーは、「とにかく色んなところに人が足りていないから、なんとかしてほしい」というものです。

  • 経営者としてやりたいことは沢山あるんだけども、それをうまく開発メンバーに伝えられない。やり取りがうまくいかない。システム的な要件に落とし込めない。
  • プロダクトマネージャーが忙しく、データを見ながら定量分析ができない。
  • 開発メンバーが業務委託のメンバーが多く稼働時間もバラバラでチーム感がない。よって開発速度も全然上がっていかないけど、どうしたらいいのかわからないEM。
  • そもそも、エンジニアが採用できない。

などなどです。

そういった形だと、そもそも担当してほしい限定的な職種はありません。時にはPMとして入ったり、プロダクトの意思決定を委ねられたり、アジャイルコーチ的にチームの中に入ったり、採用のお手伝いをしたり、1on1をしたり、どうにかこうにかして組織をマネージして駆動させることに注力していきます。

具体的なPMとしての仕事の様子は、以前OffersMagazineで執筆したこちらをご覧ください。

プロジェクトマネージャーの副業事情。実際の案件やリモート時の注意点について

スピード感と会話の質が、全然違う

幅広いフェーズを経験する中で、1番感じるのは事業フェーズと組織規模によって変わるスピード感と雰囲気です。

スピード感というのは、意思決定のスピードや開発スピードのことで、会話の質は、主にSlackでの会話の質の違いのことです。

スタートアップの場合

例えば、VCから色々な助言をもらいながら、今まさにプロダクトを作っていてスタートアップのSlackにいると、言い方を誤解なく言えば、ずっと喧嘩している状態に近いです。

ただし、それは決して悪い意味ではなく、全員がものすごい熱量を持っていて「良いものを作りたい」「作らなければならない」という同じ目的や方向を向いている中での衝突が大きく、傍から見ていたらヒヤヒヤですが、当の本人たちはケロッとしていることが多かったりします。

また、開発スピードも意思決定がとにかく早い。ステークホルダーが利害関係者が少ないためですが、経営層がどんどんチケットを作って開発メンバーが実装していく。その間にはなんのリードタイムもなく仕様書もなくずっと横で会話をしながら機能を作っていきます。

実際、ソースコードやアーキテクチャが綺麗かと言われるとそうではありませんが、とにかく世にプロダクトを出して、場合によっては資金調達を目指していきます。

ある程度の規模の場合

一方、ある程度の規模のサービスや組織の企業になってくると、そうはいかずに仕事の仕方も会話のプロトコルも変わってきます。

個々がそれぞれの裁量で実装だけをしてれば良いというわけにはいかず、個人のスケールだけではサービスの拡大規模には追いつけないため、各々が持っている暗黙知をきちんとチームに伝える形式知的な活動(ドキュメント文化やレビュー文化)が増えてきたりします。

開発方式も、きちんとチーム開発としてアジャイル開発を浸透させたいと思ってきたり、役割も徐々に出来始めたりします。

上の例は一例ですが、こうしたちょっとした変化やフェーズを、日々目の当たりにできるのも副業の良いところだと思います。

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副業 x 本業という選択肢の可能性

基本的なスタンスは、副業での活動を本業の活動へ帰結させていくことを意識していますが、副業 x 本業の大きなメリットはPMやPdM的な立場で、本業では大規模なサービスにおける意思決定、副業ではバリバリのスタートアップでの意思決定を同時期にしている状態になることです。

これは、本業側にも副業側にも貢献があり、思考の幅や視座のズームイン・ズームアウトができるようになりました。

今はスピード感をもって粗くても意思決定を早めたほうが良さそうだな。と思ったり、ここは妥協しないでやったほうが後々苦しくなることは経験上見えているから、スピード感を重要視され現場であっても、しっかり見定めて意思決定しよう。といった形です。

本来は、転職などを経て、事業や組織の規模をステップアップしながらでないとできない経験を同じ時間軸で詰め込むことで、当初の個人目標であった「もっと違うフェーズの事業やプロダクト開発の現場を体験して知見を吸収したい!」を時短で達成できていると思っています。

若手こそ、副業せよ

私が今のようなPM的なポジションで副業を始めたのは、新卒入社3年目ぐらいでしたがタイミングとしてはバッチリだったと思います。だいたい自分のできること、武器になるものがわかってくる時期で、次のキャリアをうっすら考え始める時期です。そのときにすぐに転職や独立という選択肢だけではなく、他の現場を少し経験してみることで、今の現場の見え方も変わってきます。

新卒入社では他企業を知らずに社会人になる人も多く、外がよく見えたり、ヘッドハンティングでは、今の会社よりも自分を必要としてくれている感を出してきます。そうした色々な誘惑の中で視野を広くして意思決定できるようになる選択肢の一つとして、副業はどうでしょうか

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